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mwbaAlchile (o mwbqgruppo alchilico), in mwbgchimica organica, indica il mwbwgruppo funzionale mwcamonovalente che deriva da un mwcqalcano per privazione di un mwcgatomo di mwcwidrogeno,cite-ref-1[1]cite-ref-2-2-0[2]cite-ref-0-3-0[3] per cui la sua mwgaformula chimica generale è –CmwgqnHmwgg2n+1. Il termine «alchile» deriva dall'unione di «alc(ano)» con il suffisso «-ile»,cite-ref-1-4-0[4] cioè il suffisso generico per i gruppi funzionali o i mwhwsostituenti. Il primo dei gruppi alchilici è il mwiametile, –CHmwiq3.cite-ref-5[5]

• Descrizione

• Nomenclatura

• Sostituente −R

• Stabilità dei radicali alchilici

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

La natura chimica di questa struttura molecolare non è mwkqradicalica o mwkgionica poiché in un gruppo funzionale l'atomo di idrogeno perduto lascia il legame con il resto di una generica molecola.cite-ref-2-2-1[2]

La seguente reazione vede il mwmamwmqmetano formare il radicale mwmgmwmwmetile (il corrispettivo gruppo alchilico) e idrogeno radicalico. Entrambi i prodotti, in quanto radicali, sono instabili e tendono a reagire velocemente con le molecole limitrofe.

mwnq CH 4 ⟶ ⟶ CH 3 ⋅ ⋅ + H ⋅ ⋅ {\displaystyle {\ce {CH4 -> CH3* + H*}}}

La IUPAC ha stilato alcune semplici regole per nominare i numerosi gruppi alchilici esistenti:

• A seconda del numero di atomi di carbonio, la molecola viene nominata come accade per gli alcani, ma il suffisso corrispondente è modificato da mwog-ano a mwow-ile;

• Se per un certo numero di atomi di carbonio corrispondono più strutture molecolari, si nominano gli isomeri con alcuni prefissi (come mwpqiso-, mwpgsec- o mwpwter-).

Gli alchili formano delle mwqqserie omologhe, ovverosia dei gruppi di molecole in cui, all'aumentare del numero di atomi di carbonio, aumentano in proporzione anche quelli di idrogeno. La serie omologa più semplice è quella formata da alchili lineari e ramificati, i quali hanno formula generale CmwqgmwqwnHmwramwrq2n+1. Tale serie si compone nelle sue molecole più semplici da:

| Formula | Strutture lineari | Isomeri ramificati |

|---|---|---|

| CH 3 − | Metile | - |

| C 2 H 5 − | Etile | - |

| C 3 H 7 − | Propile | Isopropile |

| C 4 H 9 − | Butile | Isobutile |

| C 4 H 9 − | Butile | Sec-butile |

| C 4 H 9 − | Butile | Terz-butile |

| C 5 H 11 − | Pentile | Numerosi isomeri |

| C 6 H 13 − | Esile | Numerosi isomeri |

| C 7 H 15 − | Eptile | Numerosi isomeri |

| C 8 H 17 − | Ottile | Numerosi isomeri |

Un'altra serie è formata dai cicloalchili, che hanno formula generale CmwtqmwtgnHmwtw2mwuan−1. I più semplici alchili di questa serie sono ciclopropile, ciclobutile, ciclopentile e cicloesile.cite-ref-6[6]

Quando la struttura di una molecola risulta essere troppo complessa o ingombrante da rappresentare bidimensionalmente, la forma che assumono i vari gruppi alchilici è −R. Il sostituente −R è dunque un'abbreviazione che indica che il resto della molecola ha natura alchilica o inizia con una porzione alchilica.

La lettera mwwaR è l'iniziale della parola mwwqresiduocite-ref-7[7] (di un alcano, ciò che resta tolto H), non necessariamente indica un mwxgmwxwradicale libero.cite-ref-1-4-1[4]

L'atomo di carbonio che ospita l'elettrone spaiato ha mw1qibridazione mw1gspmw1w2, cioè lega gli altri 3 atomi disponendoli nella maniera più lontana possibile: su un piano. L'orbitale che ospita l'elettrone spaiato è un orbitale mw2ap perpendicolare al piano della molecola, dunque è accessibile dalle altre molecole. Questa proprietà è alla base della reattività che hanno gli alchili in natura e del fatto che esistano praticamente solo come porzioni di altre molecole e non come molecole a sé.

Si possono comunque classificare i radicali come:

• mw3aPrimari, come ad esempio il metile, l'etile o il propile che si presentano nella forma R−CHmw3q2•;

• mw3wSecondari, come ad esempio l'isopropile o il sec-butile, che si presentano nella forma Rmw4a2−CH•;

• mw4gTerziari, come il terz-butile, che si presentano nella forma Rmw4w3−C•.

Il carattere mw5qprimario, mw5gsecondario o mw5wterziario influisce sulla stabilità e sulla reattività sia dei radicali che dei composti da loro derivati. A causa dell'mw6aeffetto induttivo stabilizzante esercitato dai gruppi R vicini, l'ordine di stabilità dei radicali alchilici è:

Terziario > Secondario > Primario

cite-note-11. ↑ mw8qmw8gmw8wAlchile > significato - Dizionario italiano De Mauro, su mw9aInternazionale. mw9qURL consultato il 1º marzo 2025.

cite-note-2-22. ↑ mw-wJohn McMurry, mw-aOrganic chemistry, 8e, Brooks/Cole, Cengage Learning, 2012, p.mw-q 84, mw-gISBNmw-w 978-0-8400-5444-9.

cite-note-0-33. ↑ mwaqqThe International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), mwaqumwaqyIUPAC - alkyl groups (A00228), su mwaqcgoldbook.iupac.org. mwaqgURL consultato il 20 giugno 2023.

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cite-note-55. ↑ mwaryDaniel R. Bloch, mwarcmwargOrganic Chemistry Demystified, McGraw-Hill, 2006, p.mwark mwaro67, mwarsISBNmwarw 0-07-148710-7.

cite-note-66. ↑ mwaseThe International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), mwasimwasmIUPAC - cycloalkyl groups (C01498), su mwasqgoldbook.iupac.org. mwasuURL consultato il 26 aprile 2022.

cite-note-77. ↑ mwaskmwasomwassResiduo > significato - Dizionario italiano De Mauro, su mwaswInternazionale. mwas0URL consultato il 1º marzo 2025.

• mwateAcile

• mwatmAlcani

• mwatuCarbocatione

• mwatcGruppo funzionale

• mwatkRadicali liberi

Altri progetti

• Wikizionario

• Wikimedia Commons

• Wikizionario contiene il lemma di dizionario «alchile»

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su alchile

• citerefbritannica-com(EN) alkyl group, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.